何赛飞在很早的时候就被评为国家一级演员，虽然与宋丹丹、赵本山等人比起来，何赛飞的名气不足为奇，但要说起来，何赛飞给观众留下的作品也尤为深刻，在何赛飞出生的时候，家庭条件十分富裕，家里还有三个姐妹，很是幸福，不过不幸的是，因为母亲生病，家里的所有钱财都用在了医治母亲身上，不过在何赛飞五岁时，父母却选择了离异，母亲一人带着姐姐和妹妹离开了家里，剩下何赛飞从小跟着父亲生活，为了给女儿最好的生活条件，父亲不仅同时扛起了爸爸和妈妈的责任，还要上班赚钱，在何赛飞长大后，父亲也一直没有再娶，全部的心思都用在了何赛飞的身上，可即便如此，何赛飞也放不下对母亲的思念，17岁时何赛飞瞒着父亲找到了母亲的住处，不过她只是远远地看了母亲一眼，知道母亲是个很漂亮的人，从那以后，何赛飞就再也没有见过母亲了，
然而她跟她的两个姐妹还是有着很深的缘分，在何赛飞十几岁时就考入了百花越剧院，在这里何赛飞认识了自己两个多年不见的姐妹，因为工作的原因，三人的感情也从最开始的生活渐渐亲热起来，早期的何赛飞经常在舞台上和妹妹搭档演出“夫妻”，这一演就是十余年，后来妹妹离开了剧院改行投资房地产，何赛飞也开始转型进入影视行业，当时《红楼梦》导演正在选角，何赛飞一眼就被相中，出演剧中的“妙玉”一角，
之后的她更是把重心转移到了影视行业，刚出道的何赛飞也跟其他人一样，在剧组之间跑起了龙套，直到张艺谋开始筹备《大红灯笼高高挂》，何赛飞的演艺事业才算有了好转，21岁时何赛飞出演了越剧电影《五女拜寿》，虽然是一名新人演员，但这部荧幕首秀却让何赛飞拿下了很多个奖项，随后何赛飞也被许多知名导演邀约拍摄电影，陈凯歌、张艺谋、李少红等人纷纷在列，也因此何赛飞有了与巩俐、张国荣等人飙戏的机会，当时张艺谋去了何赛飞所在的剧院，在张艺谋的引荐下，何赛飞开始接触一些不错的影视资源，
《敌后武工队》中的小红云，让何赛飞一举拿下了百花奖最佳女配角，与此同时其他导演也纷纷投来了橄榄枝，从那以后，何赛飞先后接演了《孝庄秘史》、《月影风荷》、《纸醉金迷》、《唐宫燕》等优秀的作品，然而在之后的作品中，何赛飞因为饰演的角色大多都是年代剧中的姨太太，所以也有了“姨太太专业户”的称号。和娱乐圈的大美女不一样，虽然何赛飞在娱乐圈很是出彩，但在感情方面，何赛飞一直非常保守，出道多年没有产生过一则绯闻，除了洁身自好外，何赛飞在正式步入娱乐圈以前也早已有了男友，这个故事还要从她在越剧团说起，当时她在剧院拜师学艺，在一次聚会期间，认识了老师的儿子杨楠，两人一见钟情，
杨楠比何赛飞大六岁，但在当时，杨楠的事业也发展得不好，没有房子更没有存款，对于何赛飞来讲，杨楠是她的初恋，或许是因为老师的缘故，何赛飞很信任杨楠，两人在交往五年之后正式步入婚姻，此时的何赛飞已经在影视圈有了很高的名气，因为担心结婚生子会影响事业，所以两人一直没有对外公布，婚后十年，赛飞跟杨楠一直过着二人生活，感情丝毫没有被何赛飞的事业影响，直到35岁时何赛飞才生下两人的儿子，因为过早复出拍戏，何赛飞一直疏于对孩子的照顾，以至于何赛飞每次回家孩子都不认识自己，需要适应很久才会跟她琴技，这让何赛飞觉得很不好受，也是因为何赛飞从小没有体会过母爱，所以为了能给孩子最好的陪伴，何赛飞便决定定居上海，此后，何赛飞也开始了自己真正意义上的演员的身份，因为因为何赛飞饰演的角色类型大同小异，所以直到现在何赛飞给人的印象依旧是不温不火。