提及何赛飞这个名字，想必大家不会感觉陌生。她是实力演员，漂亮、大气、端庄，出色的演技不仅打动了观众，也奠定了她实力派演员的地位。她早年是越剧界的“名角”，后来转战影视圈她同样取得了不错的成绩。从倾国倾城的美人到家长里短的婆婆，她塑造的角色跨越了年龄，赋予了每一个角色鲜活的生命。
年何赛飞在浙江舟山出生。年何赛飞的父母离异，何赛飞在家里三个女孩中排行第二，跟随父亲生活。何赛飞的母亲离开的时候，想做一双鞋留给她做纪念，可她怎么也不肯让她量脚。妈妈离开后有一天，何赛飞在街上忽然发现有一个人很像妈妈就追上去，可并不是她，而是一个修鞋的，何赛飞很伤心，因为她很想念妈妈。
何赛飞的父亲是一名文艺工作者，虽然那时家中条件极其艰苦，但依然坚持培养女儿的艺术特长。虽然爸爸对何赛飞很好，但是，因为缺乏母爱，总是觉得很孤独。何赛飞16岁的时候越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映，何赛飞看完后常回家给父亲学上几段，父亲看到她乐感挺不错就支持她去报考越剧团。18岁时，何赛飞就成为了浙江省岱山越剧团的越剧演员。
年，何赛飞参演了个人的首部电影《红楼梦》。这部电影由谢铁骊导演，共六部八集的电影拍摄历时3年，招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员，何赛飞在片中她饰演妙玉。年李少红执导的电影《红粉》开拍，何赛飞饰演青楼女子小萼，演得不温不火、恰当好处，她的知名度因此也进一步提高。
年，何赛飞凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖；同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。年，在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红，凭借在这部电视剧中的表现，何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。年，与汤唯、梁朝伟合作出演李安导演的电影《色戒》，饰演萧太太一角。年，53岁的何赛飞凭借电影《那些女人》获得第三届中澳国际电影节最佳女主角奖。
此外，何赛飞主演或参演的影视剧作品还有电视剧《那金花和她的女婿》、《爱是阳光》、《孝庄秘史》、《月影风荷》、《江湖兄弟》、《老马家的幸福往事》、《后宫》、《刀客家族的女人》等等。
从越剧名伶到影视红星，从悲情剧到滑稽戏，何赛飞总是在功成名就的时候进入新的领域。银幕上，她是哀婉幽怨的悲情女子，生活中，她是知足常乐的上海太太。父母离婚后，何赛飞幼时随爸爸一起生活，而一个姐姐和一个妹妹则随母亲生活。分开后，何赛飞很想念妈妈，她的妈妈是一个裁缝。
17岁那年，有一个男孩喜欢何赛飞，何赛飞就让他带着她去见他妈妈。而且还特地找了一块绿色的布料作为借口请妈妈做衣服。何赛飞是瞒着爸爸去的，因为他不让何赛飞去妈妈那里。何赛飞当时在油灯下看了妈妈一眼，觉得她很漂亮，以后就再也没有见过她，母女俩再也没有相见过，直到母亲去世。后来何赛飞自己做了妈妈，才深深体会到当年妈妈离开想为她做鞋时的心情。这件事，何赛飞一直耿耿于怀。
年，20岁的何赛飞在浙江省艺校培训期间，与班上一位老师的儿子杨楠一见钟情。那个时候何赛飞忙着练功，接触的异性很少，但在最合适的时间遇到了最合适的人。杨楠比何赛飞大6岁，不仅相貌英俊，而且性格温和，能给她向往的那种幸福、踏实的感觉。
何赛飞因为户口不在杭州，毕业后得回老家去。杨楠就说：“怕什么，你回去，我就随你，离开杭州就是了。”年，杨楠希望结婚，但何赛飞演戏越来越忙，有所顾虑。杨楠就说：“这是你的工作，我能接受”。当时何赛飞真的很感动，觉得自己是世界上最幸福的人。
两人相恋5年后，年除夕之夜，26岁的何赛飞嫁给了杨楠。因为父母的离异给自己带来太多的伤痛和不安全感，何赛飞非常渴望稳定、依赖和温暖。所以，从结婚的那一天起何赛飞就期望能与杨楠白头偕老，这种传统道德观带给她强烈的责任感，也成为她心中永远不变的爱情定律。婚后担心孩子出生后会影响影艺生涯，何赛飞一直不敢要孩子，杨楠也支持她。结婚十年后，何赛飞的儿子出生。儿子出生后，因为工作太忙，何赛飞经常得把孩子扔在家里让老公一个人带，但他仍是毫无怨言，给何赛飞最大的支持。
杨楠以前做茶文化，现在从事陶艺工作，也算是文化界人士吧。虽然丈夫不会对自己选戏有什么限制，但何赛飞在表演时会考虑他的感受。如果在剧中演“坏女人”的时候，她会仔细斟酌，并用可行的方法解决某些表演上的问题。何赛飞在银幕上的角色大多是心机婊，但生活中的她就是个简单的人，在生活和人际交往总更要求真实。如果不真实，就会感觉很迷茫，分不清戏里戏外的感觉。
不拍戏的时候，何赛飞喜欢做个贤妻良母，和家人上菜场买买菜、做做家务、陪陪先生孩子。何赛飞说：“对我来说，幸福就是能做自己喜欢的事，要学会知足常乐，只要努力把工作尽量做好、家庭尽量照顾好就可以了。对目前的状态我很满意。”