她最初因唱越剧而小有名气，一次机缘巧合之下，在电视剧中窜演了一个姨太太的角色，从此被大众所熟知。她出生于温婉的江南水乡浙江岱山，性格却像野草一样坚韧。这个女人名叫何赛飞，因为演姨太太演得过于出彩，多位导演又请她出演几次姨太太的角色，被人们戏称为姨太太专业户。
何赛飞出生于一个小渔村，父亲是一名文艺工作者。5岁那年父母感情破裂，母亲带走了姐姐和妹妹，却唯独没要老二何赛飞。可能就像台湾主持人小S说的那样，她有3个女儿，老大因为是第一个孩子，所以刚开始照顾她特别小心，耗费了大量的心血，老三因为是最小的所以格外宠爱，只有老二尴尬的在中间，自己最没有花心思。可是这样长大的老二却是最懂事的。
刚刚离开妈妈的小赛飞哇哇大哭，还好父亲安慰好了她，从此了以后她就和父亲相依为命。小小年纪已经开始帮爸爸干各种家务活，打扫房间，爸爸做饭的时候给他打下手，只要力所能及，小赛飞都会去做。生活虽然清苦，但也不缺家庭的温暖，只是偶然看到别人都是一家人整整齐齐的，心里难免会感觉被抛弃了。
她曾问过父亲：爸爸，你也会和妈妈一样不要我吗？父亲摸摸她的头，宠溺的告诉她不会的，然后来何赛飞的爸爸就没有再娶过。
何赛飞的父亲从小就对女儿抱有很大的期待，虽然舍不得给女儿买零食吃，却一定要省吃俭用，让女儿学一门艺术。最开始让何赛飞学的是三弦，后来见女儿在越剧上有天赋，就打算送女儿去拜师学越剧。
学习的过程非常艰苦，每天凌晨5点叫起来练身、练形体。一个简单的动作往往要重复上百遍才能做到完美，形成肌肉记忆。虽然也觉得辛苦也觉得累，但她更期待能够早早地站在舞台上。
功夫不负有心人，19岁那一年，何赛飞考入了老家当地的越剧团，也就是浙江岱山越剧团。在剧团她仍然不忘了时时刻刻打磨自己，终于两年后，她又成功调入浙江小百花越剧团，并且在越剧行业有了一定的名气。和当时的茅威涛等5个姑娘并称为五朵金花。茅威涛大家可能只是觉得耳熟，但是她曾经扮演过的电视角色相信大家一定看过。在央视版的《笑傲江湖》中，也就是许晴演任盈盈的那一版的《笑傲江湖》中，她出演了东方不败。茅威涛现在还是小百花越剧团的团长。
后来，何赛飞主演的越剧电影《五女拜寿》，在金鸡电影节一举夺得最佳戏剧奖，从此以后何赛飞在全国都有了知名度。连周恩来总理的夫人邓颖超女士都非常喜欢何赛飞的表演，还曾多次邀请何赛飞来家里做客。
年，张艺谋在筹拍《大红灯笼高高挂》时遇到了一个难题，三姨太梅珊不仅性格泼辣，而且长相妩媚。找了好多女演员试镜都不能演出三姨太的韵味，正在这个时候，一位工作人员向张艺谋提议，让何赛飞来试试。何赛飞具有坚实的越剧功底，而剧中的三太太本身就是唱京剧的。，人物形象十分贴切，果然何赛飞在试镜的时候就惊艳了张艺谋，大导演当即认为这个角色非她莫属。
为了演好这个角色，何赛飞专门向京剧大师请教，又在家苦练了3个多月。这才凭借着在《大红灯笼高高挂》中的演出一炮而红。从此以后何赛飞的片约不断，和张国荣搭档出演过《风月》，在《大宅门》里饰演“窑姐”杨九红，在《孝庄秘史》里扮演敢和孝庄争男人的宠妃海兰珠。何赛飞没有辜负父亲的期望，如今已经59岁的何赛飞依然，在文艺圈发光发热。